Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH form\u00fcl\u00fcne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yaz\u0131l\u0131r. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlar\u0131na karboksilat denir.<\/p>\n
Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH form\u00fcl\u00fcyle g\u00f6sterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna kar\u015f\u0131l\u0131k gelir. Bile\u015fiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.<\/p>\n
Fiziksel \u00f6zellikler
\nKarboksilik asitler polar molek\u00fcllerdir ve birbirleriyle hidrojen ba\u011flar\u0131 kurarlar. Y\u00fcksek s\u0131cakl\u0131kta, buhar faz\u0131nda, karboksilik asit molek\u00fclleri \u00e7iftler (dimer) halinde bulunurlar. K\u0131sa karboksilik asitler (1-4 karbonlu) suda \u00e7\u00f6z\u00fcrler, daha uzun olanlar\u0131 ise alkil zincirin gittik\u00e7e artan hidrofobik \u00f6zelli\u011fi y\u00fcz\u00fcnden \u00e7ok daha az \u00e7\u00f6z\u00fcn\u00fcrler. Eter ve alkol t\u00fcr\u00fc daha az polar \u00e7\u00f6z\u00fcc\u00fclerde \u00e7\u00f6z\u00fcnme e\u011filimleri vard\u0131r.
\nKarboksilik asitler tipik olarak zay\u0131f asitlerdir, yani sadece k\u0131smen H+ katyonu ve RCOO\u2212 anyonlar\u0131na ayr\u0131\u015f\u0131rlar. \u00d6rne\u011fin, oda s\u0131cakl\u0131\u011f\u0131nda suda \u00e7\u00f6z\u00fcnm\u00fc\u015f asetik asit molek\u00fclerinin yaln\u0131zca % 0.02 ayr\u0131\u015fm\u0131\u015f durumdad\u0131r.<\/p>\n
Karboksilik asitler zay\u0131f asitler olduklar\u0131ndan suda her iki bi\u00e7imleri aras\u0131nda bir denge olu\u015fur:
\nRCOOH \u2194 RCOO- + H+ Karboksilik asitlerin asitlikleri hem asit halin, hem de e\u015flenik (konj\u00fcge) baz\u0131n kararl\u0131l\u0131\u011f\u0131 ile a\u00e7\u0131klanabilir.<\/p>\n
Asidin kararl\u0131l\u0131\u011f\u0131
\nKarboksilik asitlerin asitli\u011fi, iki elektronegatif oksijen atomunun O-H ba\u011f\u0131n\u0131 \u00e7evreleyen elektron bulutunun \u015feklini bozarak bu ba\u011f\u0131 zay\u0131flatmas\u0131 ile, end\u00fcktif etkiler ile a\u00e7\u0131klanabilir. Zay\u0131f O-H ba\u011f\u0131 asit molek\u00fcl\u00fcn\u00fcn daha az kararl\u0131 olmas\u0131na neden olur ve hidrojen atomunun daha kolay ayr\u0131\u015f\u0131p H+ iyonu salmas\u0131na neden olur. Asit karas\u0131z oldu\u011fu i\u00e7in denge sa\u011fa kaym\u0131\u015f durumdad\u0131r.<\/p>\n
Ek elektronegatif atom veya gruplar\u0131n, R grubu \u00fczerinde bulunana klor veya hidroksil gibi, benzer ama daha zay\u0131f etkileri olur. Bu gruplar\u0131n varl\u0131\u011f\u0131 end\u00fcktif etki sonucu asitli\u011fi art\u0131r\u0131r. \u00d6rne\u011fin (\u00fc\u00e7 -Cl grubu olan) trikloroasetik asit, laktik asitten (bir -OH grubu olan)daha kuvvetli bir asittir, o da asetik asitten (hi\u00e7 elektronegatif par\u00e7as\u0131 olmayan) daha kuvvetlidir.<\/p>\n
Birle\u015fik baz\u0131n kararl\u0131l\u0131\u011f\u0131
\nKarboksilik asitin kararl\u0131l\u0131\u011f\u0131n\u0131n bir di\u011fer a\u00e7\u0131klamas\u0131 rezonans etkileri iledir. Karboksilik asitin ayr\u0131\u015fmas\u0131n\u0131n sonucu ortaya \u00e7\u0131kan \u00fcr\u00fcn rezonansla stabilize olmu\u015ftur, negatif y\u00fck iki oksijen atomu aras\u0131nda paylas\u0131lm\u0131\u015f (yersizle\u015fmi\u015f, delokalize olmu\u015f) durumdad\u0131r. Her bir karbon-oksijen ba\u011f\u0131n\u0131n k\u0131sm\u00ee bir \u00e7ift ba\u011f \u00f6zelli\u011fi vard\u0131r. E\u015flenik baz bu \u015fekilde stabilize oldu\u011fu i\u00e7in denge sa\u011fa kaym\u0131\u015f durumdad\u0131r. Benzoik asidin konj\u00fcge baz\u0131ndaki negatif y\u00fck hem iki oksijen atomu hem de benzen halkas\u0131 \u00fczerinde yersizle\u015fmi\u015f durumdad\u0131r. Bu y\u00fczden benzoik asit asttik asitten daha asittir.<\/p>\n
Spektroskopi
\nKarboksilik asitler k\u0131z\u0131l \u00f6tesi spektroskopisi ile kolayl\u0131kla tan\u0131nabilirler. 1680 ile 1725 cm-1 aras\u0131nda keskin bir C=O gerilmesi vard\u0131r, ayr\u0131ca karboksil grubununun kendine has O-H gerilmesi 2500 ile 3000 cm-1 aras\u0131nda yayvan bir tepe olak belirir.
\n1H NMR spektrometresinde hidroksil hidrojeni 10-13 ppm b\u00f6lgesinde g\u00f6r\u00fcn\u00fcr, ama eser miktarda su ile de\u011fi\u015fim y\u00fcz\u00fcnden ya geni\u015flemi\u015f olur ya da hi\u00e7 g\u00f6zlemlenmez.<\/p>\n
Kaynaklar
\nK\u0131sa d\u00fcz zincirli alifatik karboksilik asitler ve C18’e kadar uzunluktaki \u00e7ift say\u0131l\u0131 karbonlular ticar\u00ee olarak sa\u011flanabilir. \u00d6rne\u011fin, asetik asit karbon monoksitin metanol karbonilasyonu ile \u00fcretilir. Daha uzun karboksilik asitler ise bitki veya hayvan kaynakl\u0131 trigliseritlerin hidrolizinden elde edilir.
\nSirke, asetik asidin deri\u015fik bir \u00e7\u00f6zeltisidir, biyolojik olarak, etanolun fermantasyonu yoluyla \u00fcretilir.<\/p>\n
Sentez
\nKarboksilik asitler birincil alkol ve aldehitlerin, Jones ay\u0131ra\u00e7\u0131, potasyum permanganat veya sodyum klorit gibi kuvvetli yukselgenlerle y\u00fckseltgenmesi ile \u00fcretilebilir. Ayr\u0131ca olefinlerin potasyum permanganat veya potasyum dikromat ile oksidatif par\u00e7alanmas\u0131 yoluyla da \u00fcretilebilirler. \u00d6zellikle bir benzen halkas\u0131ndaki herhangi bir alkil grubu, zincir uzunlu\u011fu her ne olursa olsun, bir karboksilik aside tamamen y\u00fckseltgenir. Benzoik asidin end\u00fcstriyel olarak toluenden sentezlene y\u00f6ntemi buna dayal\u0131d\u0131r.
\nKarboksilik asitler ayr\u0131ca, asit veya baz eklenerek, nitrillerin, esterlerin veya amidlerin hidrolizi ile de elde edilebilirler. Ayr\u0131ca karbon diyoksit \u00fczerine etki edecek bir Grignard ay\u0131rac\u0131 ile de haz\u0131rlanabilirler, ama bu y\u00f6ntem end\u00fcstride kullan\u0131lmaz.<\/p>\n
Karboksilik asitler asa\u011f\u0131daki tepkimelerle de olu\u015fabilirler.
\nBir aldehitin Cannizaro tepkimesi ile disproporsiyonu.
\nDiketonlar\u0131n benzilik asit d\u00fczenlenmesi ile d\u00fczenlenmesi
\nHaloform tepkimesinde metil kentonlar\u0131n halojenasyon ve ard\u0131ndan hidrolizi ile
\nBenzoik asitlerin olu\u015fumunda yer alan daha ender baz\u0131 tepkimeler, nitrobenzenlerden von Richter tepkimesi ve fenollerden Kolbe-Schmitt tepkimesidir.
\nTepkimeler
\nKarboksilik asitler bazlar ile tepkiyip karboksilat tuzlar\u0131 olu\u015ftururlar, hidroksildeki hidrojen bir metal katyonu ile yer de\u011fi\u015ftirir. B\u00f6ylece, \u00f6rne\u011fin sirkede bulunan asetik asit, sodyum bikarbonat ile reaksiyona girip sodyum asetat, karbon diyoksit ve su olu\u015fturur:<\/p>\n
CH3COOH + NaHCO3 \u2192 CH3COONa + CO2 + H2O Karboksilik asitler alkol ve aminlerle tepkiyip ester ve amidler olu\u015ftururlar. Di\u011fer alkol ve fenoller gibi karboksilik asitlerdeki hidroksil de, tionil klor\u00fcr kullan\u0131larak klor atomuyla yer de\u011fi\u015ftirip asil klor\u00fcrler olu\u015fturabilir.
\nKarboksilik asitler lityum aluminyum hidrit veya boran ile indirgenip birincil alkoller olu\u015fturabilirler ancak bu tepkimelerden birincisi yava\u015ft\u0131r. Esterler daha kolay indirgenebilirler, bu y\u00fczden asitlerin indirgenmeden evvel esterle\u015ftirilmesi genelde daha m\u00fcmk\u00fcnd\u00fcr.<\/p>\n
T\u00fcm karbonil bile\u015fikler gibi \u03b1-karbondaki protonlar da keto-enol totomerizasyonu ile ayr\u0131lmaya m\u00fcsaittir. B\u00f6ylece, Hell-Volhard-Zelinsky halojenasyonu ile alfa karbon kolayca halojenle\u015febilir.
\nArndt-Eistert sentezi karboksilik aside bir \u03b1-metilen grubu dahil eder.
\nCurtius d\u00fczenlemesi karboksilik asitleri isosiyanatlara d\u00f6n\u00fc\u015ft\u00fcr\u00fcr.
\nKarboksilik asitler Hunsdiecker tepkimesi ile dekarboksile olurlar.
\nDakin-West tepkimesi bir amino asidi ona kar\u015f\u0131l\u0131k gelen amino ketona d\u00f6n\u00fc\u015ft\u00fcr\u00fcr.
\nBarbier-Wieland bozunumunda alifatik karboksilik asidin alfa metilen grububir dizi ad\u0131mla ayr\u0131l\u0131r, b\u00f6ylece sincir k\u0131salmas\u0131 meydan gelir.
\nBir bile\u015fi\u011fe bir karboksilik grubun eklenmesine karboksilasyon denir; onun \u00e7\u0131kart\u0131lmas\u0131na da dekarboksilasyon. Bu tepkimeleri katalizleyen enzimlere karboksilaz (EC 6.4.1) ve dekarboksilaz (EC 4.1.1) denir.
\nAdland\u0131rma ve \u00f6rnekler Karboksilat anyonu R-COO- genelde -at eki ile adland\u0131r\u0131l\u0131r, dolay\u0131s\u0131yla, \u00f6rne\u011fin, asetik asitinin iyonuna asetat denir. IUPAC adland\u0131rma sisteminde karboksilik asitlerin -oik asit eki olur (\u00f6rne\u011fin oktadekanoik asit). Genel kullan\u0131mda ek genelde -ik asit \u015feklindedir (\u00f6rne\u011fin stearik asit).
\nBaz\u0131 karboksilik asit s\u0131n\u0131flar\u0131n\u0131n temsilcileri a\u015fa\u011f\u0131da listelenmi\u015ftir:
\nK\u0131sa zincirli doymu\u015f asitler
\nFormik asit(metanoik asit) – HCOOH, ar\u0131 ve kar\u0131nca sokmalar\u0131nda bulunur
\nAsetik asit \u2013 CH3COOH, sirkede bulunur
\nPropionik asit (propanoik asit) \u2013 CH3CH2COOH
\nOrta zincirli doymu\u015f monokarboksilik asitler
\nValerik asit (pentanoic acid) \u2013 C4H9COOH
\nEnantik asit (heptanoic acid) \u2013 C6H13COOH
\nPargonik asit (nonanoic acid) \u2013 C8H17COOH
\nK\u0131sa zincirli doymam\u0131\u015f monokarboksilik asitler
\nAkrilik asit (2-propenoic acid) \u2013 CH2=CHCOOH, polymer sentezinde kullan\u0131l\u0131r
\nYa\u011f asitleri\u2013 orta ve uzun alkan zincirli, bir karboksil gruplu asitler.
\nButirik asit (butanoic acid) \u2013 CH3CH2CH2COOH, ek\u015fimi\u015f teraya\u011f\u0131nda bulunur
\nLaurik asit (dodecanoic acid) \u2013 CH3(CH2)10COOH, hindistan cevizinde bulunur
\nDokoheksanoik asit
\nEikosapentanoik asit
\nAmino asitler\u2013 proteinlerin yap\u0131 ta\u015flar\u0131
\nKeto asitler\u2013 keton grubu ta\u015f\u0131rlar
\nPir\u00fcvik asit
\nAsetoasetik asit
\nAromatik karboksilik asitler
\nBenzoik asit\u2013 C6H5COOH. Sodyum benzoat, benzoik asidin sodyum tuzu, g\u0131da koruyucusu olarak kullan\u0131l\u0131r
\nSalisilik asit\u2013 \u00e7o\u011fu deri bak\u0131m \u00fcr\u00fcn\u00fcnde kullan\u0131l\u0131r
\nDikarboksilik asitler – iki karboksilik grubu vard\u0131r
\nAldarik asit – \u015feker asitleri ailesi
\nOksalik asit – \u00e7o\u011fu g\u0131dada bulunur
\nMalonik asit
\nMalik asit – elmalarda bulunur
\nSuksinik asit – sitrik asit d\u00f6ng\u00fcs\u00fcn\u00fcn bir par\u00e7as\u0131
\nGlutarik asit
\nAdipik asit – naylon \u00fcretmekte kullan\u0131lan monmer
\nTrikarboksilik asit – \u00fc\u00e7 karboksil grubu vard\u0131r
\nSitrik asit – turun\u00e7gillerde bulunur
\nAlfa hidroksi asitler – hidroksi grubu vard\u0131r
\nLaktik asit (2-hidroksipropanoik asit) \u2013 ek\u015fi s\u00fctte bulunur.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"
Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH form\u00fcl\u00fcne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yaz\u0131l\u0131r. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlar\u0131na karboksilat denir. Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH form\u00fcl\u00fcyle g\u00f6sterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna kar\u015f\u0131l\u0131k gelir. Bile\u015fiklerde birden fazla …<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[1407,1403],"tags":[2177,5235,5237,5240,5233,2136,5236,5230,5231,4568,5239,2428,5202,5243,2164,4680,5232,2138,5238,5241,5095,5242,5234],"class_list":["post-2093","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-fen-ve-teknoloji-odevleri","category-odevler","tag-asetik-asit","tag-asidin-kararliligi","tag-benzoik-asit","tag-glutarik-asit","tag-hidrofobik","tag-hidrojen","tag-hidroksil","tag-karboksil-grubu","tag-karboksilat","tag-karboksilik-asit","tag-karbonil-bilesikler","tag-klor","tag-laktik-asit","tag-oksalik-asit","tag-oksijen","tag-organik-asitler","tag-polar-molekuller","tag-proton","tag-sentez","tag-sitrik-asit","tag-spektroskopi","tag-suksinik-asit","tag-zayif-asitler"],"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/2093","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=2093"}],"version-history":[{"count":0,"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/2093\/revisions"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=2093"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=2093"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.islamidavet.com\/kutuphane\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=2093"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}